iTunesStore で買った曲など、オプションの並び替えに日本語が入っているとリモートで連続再生されません。
例えば「アーティストを並び替え」に読み方で「○○」とひらがなで入っていたりします。

これが入っていると、リモートで再生するときに連続再生されなくなります。